Asosiy farq - elektrofilik va nukleofil almashtirish
 

Elektrofilik va nukleofil almashtirish reaktsiyalari kimyoda ikki xil almashtirish reaktsiyalaridir. Ikkala elektrofil almashtirish va nukleofil almashtirish reaktsiyalari mavjud aloqani uzish va oldingi aloqani o'rnini bosadigan yangi bog'lanishni o'z ichiga oladi; ammo, bu ikki xil mexanizm orqali amalga oshiriladi. Elektrofil almashtirish reaktsiyalarida bir elektrofil (musbat ion yoki qutbli molekulaning qisman ijobiy uchi) molekulaning elektrofilik markaziga hujum qiladi, nukleofil almashtirish reaktsiyasida nukleofil (elektronga boy molekulyar turlar) molekulaning nukleofil markaziga hujum qiladi. tark guruhni olib tashlash. Bu elektrofilik va nukleofil almashtirish o'rtasidagi asosiy farq.

Elektrofik almashtirish nima?

Ular kimyoviy reaktsiyaning umumiy turi bo'lib, unda birikma tarkibidagi funktsional guruh elektrofil tomonidan o'zgartiriladi. Odatda, vodorod atomlari ko'plab kimyoviy reaktsiyalarda elektrofil rolini o'ynaydi. Ushbu reaktsiyalarni yana ikki guruhga bo'lish mumkin; elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalari va elektrofil alifatik almashtirish reaktsiyalari. Elektrofilik aromatik almashtirish reaktsiyalari aromatik birikmalarda uchraydi va funktsional guruhlarni benzol halqalariga kiritish uchun ishlatiladi. Bu yangi kimyoviy birikmalarni sintez qilishda juda muhim usul.

Nukleofil almashtirish nima?

Nukleofilni almashtirish reaktsiyalari elektronga boy nukleofil ijobiy yoki qisman musbat zaryadlangan atomga yoki atomlar guruhiga biriktirilgan guruh yoki atomni bo'shatish orqali bog'lanish uchun tanlab hujum qiladi. Oldindan bog'langan molekulani tark etadigan guruhga "qoldiruvchi guruh" va musbat yoki qisman ijobiy atomga elektrofil deyiladi. Elektrofil va qoldiruvchi guruhni o'z ichiga olgan butun molekulyar jismga “substrat” deyiladi.

Umumiy kimyoviy formula:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-nukleofil LG-Leaving guruhi

Elektrofilik va nukleofil almashtirish o'rtasidagi farq nima?

Elektrofilik va nukleofil almashtirish mexanizmi

Elektrofik almashtirish: Elektrofil almashtirish reaktsiyalarining aksariyati benzol halqasida elektrofil (ijobiy ion) ishtirokida sodir bo'ladi. Mexanizm bir necha bosqichlarni o'z ichiga olishi mumkin. Bunga misol quyida keltirilgan.

Elektrofillar:

Natriy ioni H 3O + (bronza kislotadan)

Bor trifloridi BF 3

Alyuminiy xlorid AlCl 3

F 2, Cl 2, Br 2, I 2 halogen molekulalari

Nukleofil almashtirish: Bu elektron juft donor (nukleofil) va elektron juft qabul qiluvchisi (elektrofil) o'rtasidagi reaktsiyani o'z ichiga oladi. Elektrofil reaktsiyasini amalga oshirish uchun tark etuvchi guruhga ega bo'lishi kerak.

Reaksiya mexanizmi ikki shaklda sodir bo'ladi: SN2 va SN1 reaktsiyalari. SN2 reaktsiyalarida, tark etayotgan guruhning yo'q qilinishi va nukleofilning orqa tarafdagi hujumi bir vaqtning o'zida sodir bo'ladi. SN1 reaktsiyalarida avval planar karbenium ioni hosil bo'ladi va keyinchalik u nukleofil bilan reaksiyaga kirishadi. Nukleofil ikkala tomondan ham hujum qilish erkinligiga ega va bu reaktsiya irqlanish bilan bog'liq.

Elektrofilik almashinuv va nukleofil almashtirishga misollar

Elektrofik almashtirish:

Benzol halqasidagi almashtirish reaktsiyalari elektrofil almashtirish reaktsiyalariga misoldir.

Nukleofilni almashtirish:

Alkilbromid gidrolizi Nukleofil almashtirishga misol bo'ladi.

R-Br, asosiy sharoitlarda, bu erda hujum qiluvchi nukleofil OH−, tark etuvchi guruh esa Br−.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

Ta'riflar:

Xotiralash: rasemizatsiya - bu dekstrorotator va levorotator shakllarining teng miqdordagi optik nofaol aralashmasidagi optik faol moddadir.

Ma'lumot:

"Nukleofil almashtirish (SN1SN2)." Organik kimyo portali.
"Galogenoalkanlar va gidroksid ionlari orasidagi nukleofil almashinish reaktsiyalari". Kimyoviy qo'llanma
"Elektrofil almashtirish". Kimyoviy qo'llanma

Rasmga muloyimlik:

"Elektrofilik aromatik almashtirishning ortho direktorlari" V8rik tomonidan inglizcha Vikipediyada (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia orqali.
Kkalnmals tomonidan "Kislota katalizatsiyalangan nukleofil kislotani almashtirishning umumiy sxemasi" - O'z ishingiz (CC BY-SA 3.0) Wikimedia Commons orqali
Yikrazuul tomonidan "Benzolni nitratlash" - Vikipediya orqali shaxsiy ish (jamoat mulki)