EDG va EWG o'rtasidagi asosiy farq shundan iboratki, EDG (elektron donorlar guruhlari uchun mo'ljallangan) konjugatsiyalangan pi tizimining elektron zichligini oshirishi mumkin, EWG (elektronni tortib olish guruhlari uchun) konjugatsiyalangan pi tizimining elektron zichligini kamaytiradi.

EDG va EWG elektrofil aromatik yo'naltiruvchi guruhlardir. Bularning ikkalasi ham biz organik birikmalarni topa oladigan almashtirish shakllari.

MUNDARIJA

1. Umumiy nuqtai nazar va asosiy farq 2. EDG nima? 3. EWG nima? 4. Yon taqqoslash - jadval shaklidagi EDG va EWG 5. Xulosa

EDG nima?

EDG elektron xayriya guruhlari uchun mo'ljallangan. Biz ularni "elektron chiqaruvchi guruhlar" (ERG) deb ham ataymiz. Bular organik birikmalarning o'rnini bosuvchi moddalar bo'lib, ular elektron zichligining bir qismini konjugatsiyalangan pi tizimiga o'tkaza oladi. Bu rezonans effekti yoki indüktif effekt orqali amalga oshiriladi. Bu pi elektron tizimini ko'proq nukleofilga aylantiradi.

Masalan, EDG, benzol halqasiga ulanganda, benzol halqasi elektrofil almashtirish reaktsiyalariga duch kelishi mumkin. Buning sababi, EDG benzol halqasining elektron zichligini oshiradi. Shu bilan birga, benzol odatda ushbu turdagi elektrofil almashtirish reaktsiyasini boshdan kechiradi. Demak, EDG reaktsiya tezligini oshirishi mumkin. Shuning uchun biz ushbu almashtirgichlarni aromatik halqalarni faollashtiruvchi guruhlar deb ataymiz. EDGning ba'zi misollariga fenoksid, birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlar, eterlar, fenollar va boshqalar kiradi.

EWG nima?

EWG elektronlarni qaytarib olish guruhlari uchun mo'ljallangan. Bu xushbo'y halqadagi EDG ta'siriga teskari ta'sir ko'rsatadi. Shuning uchun elektron zichlikni pi-elektron tizimdan olib tashlaydi. Bu pi elektron tizimini ko'proq elektrofil qiladi. Shunday qilib, ushbu guruhlar benzol halqalariga yopishganda, ular elektrofil almashtirish reaktsiyalarini kamaytiradi.

Bundan tashqari, EWG aromatik halqalarni o'chirishi mumkin. Bu rezonansni qaytaruvchi effekt yoki indüktif o'chirish effekti orqali amalga oshiriladi. Benzol uchun bu guruhlar orto va para pozitsiyalarini kamroq nukleofil holatga keltirishi mumkin. Demak, benzol halqasi meta pozitsiyalarida elektrofil qo'shilish reaktsiyalariga duch keladi. EWGning ba'zi bir misollari trixalidlar, sulfonatlar, ammoniy, aldegidlar, ketonlar, esterlar va boshqalarni o'z ichiga oladi.

EDG va EWG o'rtasidagi farq nima?

EDG elektron ehson qiluvchi guruhlar uchun, EWG elektronlarni jalb qilish guruhlari uchun. Ularning ikkalasi ham "elektrofil aromatik yo'naltiruvchi guruhlar" dir. EDG va EWG o'rtasidagi asosiy farq sifatida, biz aytishimiz mumkinki, EDG konjugatsiyalangan pi tizimining elektron zichligini oshirishi mumkin, EWG birlashtirilgan pi tizimining elektron zichligini kamaytiradi. Asosan, EDG elektronlarni ehson qilishi mumkin, EWG esa elektronlarni qabul qilishi mumkin. Bundan tashqari, EDG aromatik halqalarning nukleofilligini oshirishi mumkin, bu EWG ning qarama-qarshi funktsiyasi hisoblanadi; aromatik halqalarning nukleofilligini pasaytiradi. Ushbu ikkala almashtirgich ham benzol halqasi kabi konjugatsiyalangan pi tizimlarining elektrofil almashtirish reaktsiyalariga sezilarli ta'sir ko'rsatadi; EDG aromatik uzuklarning elektrofil almashtirish reaktsiyalarining tezligini oshirishi mumkin, EWG esa aromatik uzuklarning elektrofil almashtirish reaktsiyalarining tezligini kamaytirishi mumkin.

Quyidagi infografikada EDG va EWG o'rtasidagi farq haqida ko'proq ma'lumotlar keltirilgan.

Jadval shaklida EDG va EWG o'rtasidagi farq

Xulosa - EDG va EWG

Ikkala EDG ham, EWG ham elektrofil aromatik yo'naltiruvchi guruhlardir. Aromatik halqalarga biriktirilganda ular qarama-qarshi funktsiyalarni namoyish etadilar. Shuning uchun biz EDG va EWG o'rtasidagi asosiy farqni quyidagicha belgilashimiz mumkin; EDG konjugatsiyalangan pi tizimining elektron zichligini oshirishi mumkin, EWG esa konjugatsiyalangan pi tizimining elektron zichligini kamaytiradi.

Ma'lumot:

1. Xant, Yan R. "Ch12: o'rnini bosuvchi effektlar." Ch 13 - NMR asoslari. 2. "Elektrofilik aromatik yo'naltiruvchi guruhlar". Vikipediya, Wikimedia Jamg'armasi, 2018 yil 11-iyul. Bu erda mavjud

Rasmga muloyimlik:

1. "Nitrobenzolli rezonans" Ed (Edgar181) - Shaxsiy ish, (Public Domain) Commons Wikimedia orqali.