Izomerizm - bu bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega, ammo har xil fizik, kimyoviy va / yoki biologik xususiyatlarga ega bo'lgan ikki yoki undan ortiq birikmalar tomonidan ko'rsatilgan organik kimyoda fenomen. Xususiyatlardagi farq organik molekulalarning tuzilishi yoki fazoviy yo'nalishi bilan bog'liq.

Ikkita asosiy tur - bu konstitutsiyaviy izomerizm va stereoizomerizm.

Konstitutsiyaviy izomerlar nima?

Konstitutsiyaviy (strukturaviy) izomerlar bir xil molekulyar formulaga ega, ammo boshqa tuzilishga ega bo'lgan birikmalardir.

Konstitutsiyaviy izomerlar uch xil:

  • Skelet (zanjirli) izomerlar; Pozitsion izomerlar; Funktsional guruh izomerlari.

Skelet izomerlari yagona miqdoriy, sifatiy va funktsional tarkibga ega, ammo strukturaviy jihatdan molekulalarning boshqa zanjiri mavjud. Zanjirlar tekis yoki har xil tarvaqaylab ketishi mumkin. Odatda skelet izomerlari har xil jismoniy xususiyatlarga ega.

Pozitsion izomerlar zanjirdagi funktsional guruh, o'rnini bosuvchi yoki murakkab bog'lanish joylarida farqlanadi. Ular asosan jismoniy xususiyatlarida va ba'zi hollarda biokimyoviy xususiyatlarida farqlanadi. Masalan, tabiiy ravishda uchraydigan aminokislotalar asosan alfa-izomerlardir.

Metamerizm - bu pozitsion izomerizmning bir shakli bo'lib, unda funktsional guruh uglevodorodning o'ziga kiradi va shu bilan uni ikki xil uglevodorod qoldiqlarida ajratib turadi. Metamerizm dialkilaminlarda, eterlarda va boshqalarda uchraydi.

Funktsional izomerlar bir xil miqdoriy va sifat tarkibiga ega, ammo har xil funktsional guruhlar. Bu ularning kimyoviy xususiyatlarining farqlanishiga olib keladi. Funktsional izomerlarning klassik namunalari glyukoza va fruktoza hisoblanadi. Tabiatda funktsional izomerlar boshqa biokimyoviy ahamiyatga ega.

Tautomerizm - bu ma'lum sharoitlarda ma'lum bir fazoviy struktura boshqasiga aylanib, ular orasidagi dinamik muvozanatni ta'minlaydigan tarkibiy izomerizmning bir turi. Tautomerizmni funktsional izomerizmning bir shakli sifatida ko'rish mumkin.

Stereoizomerlar nima?

Stereoizomerlar (fazoviy izomerlar) bir xil sifat, miqdoriy va funktsional tuzilishga ega, ammo molekulalar yoki ularning qismlari boshqa fazoviy yo'nalishga ega. Fazoviy izomeriyaning sababi molekulalarning turli xil fazoviy simmetriyasi. Simmetriyaning asosiy elementlari markaz, eksa va tekislikdir.

Stereoizomerlar quyidagilar bo'lishi mumkin.

  • Konfiguratsion izomerlar: Geometrik; Optik. Konformatsion izomerlar.

Geometrik izometriya simmetriya tekisligiga nisbatan o'rnini bosuvchilarning fazoviy joylashuvidagi farqlar tufayli yuzaga keladi. Bu aromatik bo'lmagan tsiklning bir tomoniga yoki er-xotin bog'lanish tekisligiga yoki turli tomonlarga o'rnini bosuvchi guruhlarni joylashtirish imkoniyatidan iborat. Samolyotning bir tomonida ikkita bir-birini almashtiradigan izomerga sis-izomer, ikkinchisiga - trans-izomer deyiladi.

Optik izomerizmda molekulalarning markazi, o'qi va simmetriya tekisligi yo'q. Ushbu turdagi izomerlar assimetrik molekulalarga ega. Har bir molekula o'z izomerini ko'zgu tasvirining ob'ekti sifatida ifodalaydi. Optik izomerlar keng tarqalgan enantiomerlarga ega. Enantiomerlarning biologik ahamiyati boshqacha. Ular bir xil kimyoviy xususiyatlarga ega. Jismoniy xususiyatlaridan faqatgina ularning optik faolligi farq qiladi. Ikki enantiomer qutbli nurni boshqacha aylantiradi. Nomenklaturada ular Lotin S - chap va R - o'ng bilan belgilanadi (eski yorliqlar L va D). Tabiiy izomerlar asosan S-izomerlardir. Ikki enantiomerning ekvimolyar aralashmasi racemic aralashmasi deb ataladi va optik jihatdan faol emas.

Fazoviy izomerizm, unda izomerlar bir xil konfiguratsiyaga ega, ammo boshqa fazoviy yo'nalishga konformatsion deyiladi. Izomerlardagi farq aloqalarning uzilishi va almashinuvchilarning siljishi natijasida yuzaga kelmaydi va molekulaning turli qismlarining oddiy sigma aloqalari o'qi atrofida aylanishining natijasidir. Olingan izomerlar har xil konformatsiyaga ega va konformerlar deyiladi. Ular odatda faqat optik xususiyatlarida farqlanadi.

Konstitutsiyaviy izomerlar va Stereoizomerlar o'rtasidagi farq

  1. Ta'rif

Konstitutsiyaviy izomerlar: Konstitutsiyaviy (strukturaviy) izomerlar bir xil molekulyar formulaga ega, ammo boshqa tuzilishga ega bo'lgan birikmalardir.

Stereoizomerlar: Stereoizomerlar (fazoviy izomerlar) bir xil molekulyar formulaga va funktsional tuzilishga ega, ammo molekulalar yoki ularning qismlarining boshqa fazoviy yo'nalishiga ega bo'lgan birikmalardir.

  1. Turlari

Konstitutsiyaviy izomerlar: Konstitutsiyaviy izomerlar skelet, pozitsional va funktsional guruh izomerlari bo'lishi mumkin.

Stereoizomerlar: Stereoizomerlar konfiguratsion (geometrik, optik) va konformatsion izomerlar bo'lishi mumkin.

  1. Atomlarning joylashishi

Konstitutsiyaviy izomerlar: Konstitutsiyaviy izomerlarning atomlarining joylashuvi boshqacha.

Stereoizomerlar: Stereoizomerlarning atomlarining joylashuvi bir xil.

  1. Chirillik

Konstitutsiyaviy izomerlar: Konstitutsiyaviy izomerlarda shiralik yo'q.

Stereoizomerlar: Chirillik stereoizomerlarda mavjud.

  1. Xususiyatlari

Konstitutsiyaviy izomerlar: Konstitutsiyaviy izomerlar juda farqli xususiyatlarga ega.

Stereoizomerlar: Stereoizomerlar nisbatan o'xshash xususiyatlarga ega.

  1. Nomenklatura

Konstitutsiyaviy izomerlar: Konstitutsiyaviy izomerlar ko'pincha turli xil kimyoviy nomlarga ega.

Stereoizomerlar: Stereoizomerlar yo'nalishni aniqlash uchun ko'pincha nom oldida harf / belgi bilan bir xil nomga ega bo'ladilar.

Stereoizomerlar va Konstitutsion izomerlar: taqqoslash jadvali

Konstitutsiyaviy izomerlar va stereoizomerlarning qisqacha mazmuni

  • Konstitutsiyaviy (strukturaviy) izomerlar bir xil molekulyar formulaga ega, ammo boshqa tuzilishga ega bo'lgan birikmalardir. Stereoizomerlar (fazoviy izomerlar) bir xil molekulyar formulaga va funktsional tuzilishga ega, ammo molekulalar yoki ularning qismlarining boshqa fazoviy yo'nalishiga ega bo'lgan birikmalardir. Konstitutsiyaviy izomerlar skelet, pozitsional va funktsional guruh izomerlari bo'lishi mumkin. Stereoizomerlar konfiguratsion (geometrik, optik) va konformatsion izomerlar bo'lishi mumkin. Atomlarning joylashishi konstitutsiyaviy izomerlarda va stereoizomerlarda bir xil. Shirallik konstitutsiyaviy izomerlarda yo'q va stereoizomerlarda mavjud. Konstitutsiyaviy izomerlar bir-biridan juda farq qiladi, stereoizomerlar esa o'xshash xususiyatlarga ega. Konstitutsiyaviy izomerlar ko'pincha turli xil kimyoviy nomlarga ega. Stereoizomerlar yo'nalishni aniqlash uchun ko'pincha nom oldida harf / belgi bilan bir xil nomga ega bo'ladilar.
Doktor Mariam Bojilova O'rmon ilmiy-tadqiqot instituti, BAS

Adabiyotlar

  • Xofman, R. Organik kimyo (2-nashr). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Bosib chiqarish.
  • Kirkova, E. Umumiy kimyo. Sofiya: Kliment Ohridski. 2002. Chop etish.
  • Petrov, G. Organik kimyo. Sofiya: Kliment Ohridski. 2006. Chop etish.
  • Tasvir krediti: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Isomerism.svg/640px-Isomerism.svg.png
  • Tasvir krediti: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/4/4d/Isomer_Flow_Chart.png